立命館大学 薬学部 精密合成化学研究室 立命館大学 薬学部 精密合成化学研究室 立命館大学 薬学部 精密合成化学研究室

研究業績
Achievement

研究業績Achievement

研究業績(土肥寿文)

菊嶌孝太郎

主な受賞

  • 日本薬学会関西支部奨励賞 (2023年1月)
  • 7th International Conference on Green and Sustainable Chemistry and 4th JACI/GSC Symposium, Poster Award(2015年8月)
  • 日本化学会 第95春季年会 優秀講演賞(学術) (2015年5月)
  • 有機合成化学協会研究企画賞(2012年12月)

学内表彰

  • 薬学部若手教員学部長表彰(2021 年 5 月)

2024年

総説
  1. 菊嶌孝太郎,「脱炭酸的アリール化によるα,α-ジフルオロカルボニル化合物のメタルフリー合成」薬学雑誌 2024, 144(1), 7-14. (日本薬学会関西支部奨励賞受賞記念総説).
学会発表(国内)
  1. 「光学活性アミン類のHofmann–Löffler型環化による多置換ピロリジン合成」、共同発表、日本薬学会第144年会、横浜・パシフィコ横浜 (2024年3月)
  2. 「ジアリールヨードニウムボラート塩のカップリング反応-フルオロアルコキシアリールエーテルのメタルフリー合成-」、共同発表、日本薬学会第144年会、横浜・パシフィコ横浜 (2024年3月)
  3. 「アミド類とジアリールヨードニウム塩のメタルフリーカップリング反応 ~ベンゾイソオキサゾロンの合成~」、共同発表、日本薬学会第144年会、横浜・パシフィコ横浜 (2024年3月)
  4. 「超原子価ヨウ素反応剤を用いた連続的カップリングによるベンゾアゼピノン合成」、共同発表、日本薬学会第144年会、横浜・パシフィコ横浜 (2024年3月)
  5. 「環状ジケトン類の結合切断戦略によるメタルフリー型ヘテロ環合成」、共同発表、日本化学会第104春季年会、船橋・日本大学 (2024年3月)
  6. 「超原子価ヨウ素反応剤を用いたサリチルアミド誘導体からのメタルフリージベンゾオキサゼピノン合成」、共同発表、日本化学会第104春季年会、船橋・日本大学 (2024年3月)

2023年

論文
  1. K. Kikushima, K. Yamada, N. Umekawa, N. Yoshio, Y. Kita, T. Dohi, Decarboxylative arylation with diaryliodonium(III) salts: Alternative approach for catalyst-free difluoroenolate coupling to aryldifluoromethyl ketones. Green Chem., 2023, 25(5), 1790-1796. (Cover Feature, Green Chemistry themed collection on International Symposium on Green Chemistry 2022)
  2. E. E. Elboray, T. Bae, K. Kikushima, Y. Kita, T. Dohi, Transition metal-free O-arylation of N-alkoxybenzamides enabled by aryl(TMP)iodonium salts. Adv. Synth. Catal., 2023, 365(16), 2703-2710. (Special Issue: Iodine in Catalysis and Organic Synthesis).
総説
  1. 菊嶌孝太郎, 土肥 寿文,「ジアリールヨードニウム塩を用いる求核剤のアリール化反応 ― リガンドによる反応性と選択性の制御 ―」有機合成化学協会誌 2023, 81(5), 463-473. (日本の誇るハロゲン資源:ハロゲンの反応と機能 特集号).
学会発表(国内)
  1. 「ヨードニウム塩形成を鍵とする芳香環への遷移金属フリージフルオロメチレン基導入」、共同発表、第12回フッ素化学若手の会、横浜・AGC株式会社 AGC モノづくり研修センター (2023年12月)
  2. 「有機光触媒によるインドール類及びアニリン類へのメタルフリージフルオロカルボニル基導入反応」、共同発表、第12回フッ素化学若手の会、横浜・AGC株式会社 AGC モノづくり研修センター (2023年12月)
  3. 「Metal-Free O-Arylation of N-Alkoxybenzamides Enabled by Aryl(TMP)iodonium Salts」、共同発表、第49回反応と合成の進歩シンポジウム、岐阜・じゅうろくプラザ (2023年11月)
  4. 「α-フルオロカルボン酸塩とジアリールヨードニウム塩とのカップリング反応を経る含フッ素有機化合物の合成」、共同発表、第49回反応と合成の進歩シンポジウム、岐阜・じゅうろくプラザ (2023年11月)
  5. 「ハロゲン導入を鍵とする環状ジケトン類のメタルフリー炭素-炭素結合切断反応」、共同発表、第49回反応と合成の進歩シンポジウム、岐阜・じゅうろくプラザ (2023年11月)
  6. 「有機光触媒を用いたアニリン及びインドール類へのジフルオロアルキルエステル導入反応」、共同発表、第73回日本薬学会関西支部総会・大会、神戸・神戸学院大学 (2023年10月)
  7. 「超原子価ヨウ素反応剤を用いたメタルフリージベンゾオキサゼピノン骨格の合成」、共同発表、第52回複素環化学討論会、仙台・東北大学 (2023年10月)
  8. 「ジアリールヨードニウム塩を用いたアミドのO-アリール化反応 -O-アリールイミノエーテルのメタルフリー合成-」、共同発表、第26回ヨウ素学会シンポジウム、千葉・千葉大学 (2023年9月)
  9. 「トリフルオロエトキシアリールエーテルのメタルフリー合成 : ジアリールヨードニウム塩とフルオロアルコキシホウ素塩のカップリング反応」、共同発表、第43回有機合成若手セミナー、京都・京都工芸繊維大学 (2023年8月)
  10. 「ジアリールヨードニウム塩によるベンズアミド類の化学選択的O-アリール化反応」、共同発表、日本プロセス化学会2023サマーシンポジウム、東京・タワーホール船堀 (2023年8月)
  11. 「ジアリールヨードニウム塩とフルオロアルコキシホウ素塩との反応 ートリフルオロエトキシアリールエーテルのメタルフリー合成ー」、共同発表、第122回有機合成シンポジウム、神奈川・東工大蔵前会館・くらまえホール (2023年7月)
  12. 「超原子価ヨウ素反応剤の新規脱炭酸カップリング反応によるアリールジフルオロケトンの合成」、共同発表、第12回JACI/GSCシンポジウム、東京・一橋講堂 (2023年6月)
  13. 「フッ素導入を駆動力とするシクロヘキサジオン類のメタルフリー炭素―炭素結合切断開環反応」、共同発表、第12回JACI/GSCシンポジウム、東京・一橋講堂 (2023年6月)
  14. 「超原子価ヨウ素(III)反応剤を用いた脱炭酸型カップリング反応の開発 ―アリールジフルオロメチルケトンの合成―」、共同発表、日本薬学会第143年会、札幌・北海道大学 (2023年3月)
  15. 「⾼反応性ジアリールヨードニウム塩を⽤いたアミド類の選択的O−アリール化によるイミノアリールエーテルの新規合成法」、共同発表、日本薬学会第143年会、札幌・北海道大学 (2023年3月)
  16. 「シクロヘキサジオン類のフッ素化/C-C結合切断型開環反応」、共同発表、日本薬学会第143年会、札幌・北海道大学 (2023年3月)
  17. 「TMP-ヨードニウム(III)アセタートを用いたアミド類のメタルフリーN-アリール化反応」、共同発表、日本薬学会第143年会、札幌・北海道大学 (2023年3月)
  18. 「ジアリールヨードニウム塩(III)を用いるアリールαーフルオロエステルの合成」、共同発表、日本薬学会第143年会、札幌・北海道大学 (2023年3月)
  19. 「シクロヘキサジオン類の開環フッ素化反応を鍵とする含フッ素ジヒドロピリド[1,2-a]インドロン類の合成」、共同発表、日本薬学会第143年会、札幌・北海道大学 (2023年3月)
依頼および招待講演(国内)
  1. “機能性分子の創出を志向した含フッ素有機化合物の分子変換反応” 関西薬学シンポジウム:化学系の若い力, 大阪 (2023年9月)
  2. “脱炭酸的アリール化によるα,α-ジフルオロカルボニル化合物のメタルフリー合成” 第73回日本薬学会関西支部総会・大会, 神戸 (2023年10月)  (日本薬学会関西支部奨励賞受賞講演)
依頼および招待講演(国際)
  1. “Arylation of fluorinated acetic acids with diaryliodonium salts” 2nd Workshop on Radical and Electron Transfer Reactions (RETR-2), Shiga. (2023年6月)
学会発表(国際)
  1. “Introduction of difluromethyl group into (herero)arenes via decarboxylative arylation using iodonium(III) salt” 共同発表, Kinka Chemical Society, The 15th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-15), Kyoto. (2023年11月)
  2. “Silver-catalyzed direct O-arylation of α-fluorinated carboxylic acid with diaryliodonium(III) salt” 共同発表, Kinka Chemical Society, The 15th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-15), Kyoto. (2023年11月)
  3. “Synthesis of α-fluorinated aryl esters Using diaryliodonium(III) salts” 共同発表, Conferium, 23rd International Symposium on Fluorine Chemistry, Quebec (Canada). (2023年7月)
  4. “Introduction of fluoroalkyl groups into arenes via transient diaryliodonium(III) salts” 共同発表, Conferium, 23rd International Symposium on Fluorine Chemistry, Quebec (Canada). (2023年7月)
  5. “Metal-free arylation via aryl(trimethoxyphenyl)iodonium carboxylates to access functionalized arenes” 共同発表, Elsevier, 23rd Tetrahedron Symposium, Gothenburg (Sweden). (2023年6月)
  6. “Transition-metal-free phenol O-arylation with TMP-iodonium(III) acetates and its application to dibenzoxazepinone synthesis” 共同発表, Elsevier, 23rd Tetrahedron Symposium, Gothenburg (Sweden). (2023年6月)
  7. “Metal-free chemoselective O-arylation of amides with highly reactive TMP-iodonium(III) acetates” 共同発表, Elsevier, 23rd Tetrahedron Symposium, Gothenburg (Sweden). (2023年6月)

2022年

論文
  1. H. Sasa, K. Mori, K. Kikushima, Y. Kita, T. Dohi, μ-Oxo hypervalent iodine-catalyzed oxidative C-H amination for synthesis of benzolactam derivatives. Chem. Pharm. Bull, 2022, 70(2), 106-110.
  2. K. Kikushima, N. Miyamoto, K. Watanabe, D. Koseki, Y. Kita, T. Dohi, Ligand- and counterion-assisted phenol O-arylation with TMP-iodonium(III) acetates. Org. Lett., 2022, 24(10), 1924-1928. (Cover Feature, EurekAlert! press release, Organic Chemistry Portal)
  3. K. Kikushima, A. Morita, E. E. Elboray, T. Bae, N. Miyamoto, Y. Kita, T. Dohi, Transition-metal-free N-arylation of N-methoxysulfonamides and N,O-protected hydroxylamines with trimethoxyphenyliodonium(III) acetates. Synthesis, 2022, 54(23), 5192-5202. (Feature article)
総説
  1. K. Kikushima, E. E. Elboray, J. O. C. Jiménez-Halla, C. R. Solorio-Alvarado, T. Dohi, Diaryliodonium(III) salts in one-pot double functionalization of C–I(III) and ortho C–H bonds. Org. Biomol. Chem. 2022, 20(16), 3231-3248. (Front Cover Feature)
  2. S. E. Shetgaonkar, R. Mamgain, K. Kikushima, T. Dohi, F. V. Singh, Palladium-catalyzed organic reactions involving hypervalent iodine reagents. Molecules 2022, 27(12), 3900-3960. (Special Issue: Applications of Palladium-Catalyzed in Organic Chemistry)
  3. S. Soni, Rimi, V. Kumar, K. Kikushima, T. Dohi, V. V. Zhdankin, R. Kumar, Hypervalent iodine(V) catalyzed reactions. ARKIVOC 2022, vii, 27-56. (Prof. V. V. Zhdankin Hypervalent Iodine Special Issue)
学会発表(国内)
  1. 「Chemospecific arylation of protected hydroxylamines and sulfonamides with aryl(TMP)iodonium salt」、共同発表、日本化学会第102春季年会 (2022年3月)
  2. 「高反応性ジアリールヨードニウム塩を用いるヘテロ原子求核剤のメタルフリーアリール化」、共同発表、日本化学会第102春季年会 (2022年3月)
  3. 「超原子価ヨウ素触媒を用いる酸化的芳香環C-Nカップリング反応:電解触媒への応用」、共同発表、日本化学会第102春季年会 (2022年3月)
  4. 「メシチルヨードニウム塩(III)を用いたスルフィドのアリール化による芳香族スルホニウム塩の合成」、共同発表、日本薬学会第142年会 (2022年3月)
  5. 「ジアリールヨードニウム塩による非環状アミド類の選択的N–及びO–アリール化反応」、共同発表、日本薬学会第142年会 (2022年3月)
  6. 「トリメトキシフェニルヨードニウム(III)塩を用いた芳香環への脱炭酸型ジフルオロカルボニル基導入」、共同発表、日本薬学会第142年会 (2022年3月)
  7. 「トリメトキシフェニルヨードニウム(III)アセタートを用いたスルホンアミドのN–アリール化反応」、共同発表、日本薬学会第142年会 (2022年3月)
  8. 「トリメトキシフェニルヨードニウム(III)アセタートを用いたフェノール類の水中アリール化反応」、共同発表、第11回JACI/GSCシンポジウム、オンライン (2022年6月)
  9. 「超原子価ヨウ素触媒を用いた酸化的 C-N カップリングによるベンゾラクタム合成」、共同発表、日本プロセス化学会2022サマーシンポジウム、富山・富山県民会館 (2022年7月)
  10. 「メシチルヨードニウム塩(III)を用いた中性条件下での芳香族スルホニウム塩の合成」、共同発表、日本プロセス化学会2022サマーシンポジウム、富山・富山県民会館 (2021年7月)
  11. 「ジアリールヨードニウム(III)アセタートを用いたフェノール類の水中O―アリール化反応」、共同発表、日本プロセス化学会2022サマーシンポジウム、富山・富山県民会館 (2022年7月)
  12. 「TMPーヨードニウム(III)アセタートを用いたN-メトキシスルホンアミドのアリール化反応」、共同発表、日本プロセス化学会2022サマーシンポジウム、富山・富山県民会館 (2022年7月)
  13. 「トリメトキシフェニルヨードニウム(Ⅲ)塩を用いたアリールジフルオロカルボニル化合物の新規メタルフリー合成法」、共同発表、第11回フッ素化学若手の会、オンライン (2022年9月)
  14. 「超原子価ヨウ素触媒を用いた酸化的炭素ー窒素結合形成反応によるラクタム類の合成」、共同発表、第51回複素環化学討論会、大阪、大阪大学 (2022年9月)
  15. 「N-Arylation using diaryliodonium salts as a versatile approach for construction of benzisoxazolones」、共同発表、第51回複素環化学討論会、大阪、大阪大学 (2022年9月)
  16. 「シクロヘキサジオン類のC-C結合切断型新規開環フッ素化反応」、共同発表、第72回 日本薬学会関西支部大会、摂南大学 (2022年10月)
  17. 「脱炭酸的アリール化によるα,α-ジフルオロカルボニル化合物のメタルフリー合成」、共同発表、第72回 日本薬学会関西支部大会、摂南大学 (2022年10月)
  18. 「TMPーヨードニウム塩を用いた含フッ素カルボン酸類の銀触媒アリール化反応」、共同発表、第72回 日本薬学会関西支部大会、摂南大学 (2022年10月)
  19. 「化学および電解酸化条件下での超原子価ヨウ素触媒芳香環C-Nカップリング反応によるラクタム類の合成」、共同発表、第55回 酸化反応討論会、北海道大学 (2022年11月)
  20. 「メタルフリージフルオロカルボニル基導入を起点とするα,αージフルオロベンジルユニットの合成」、共同発表、第45回 フッ素化学討論会、京都工芸繊維大学 (2022年11月)
学会発表(国際)
  1. “Transition-metal-free functionalization of (hetero)arenes via highly reactive TMP-iodonium(III) acetates” 共同発表, ISHC, 28th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress, Santa Barbara (USA). (2022年8月)
  2. “Environmentally friendly phenol O-arylation with aryl(TMP)-iodonium(III) acetates” 共同発表, Portuguese Chemical Society (PCS), 8th EuChemS Chemistry Congress (ECC8), Lisbon (Portugal). (2022年8月)
  3. “Efficient arylation of heteroatom nucleophiles using TMP-iodonium(III) salts” 共同発表, CNRS, ISGC 2022, La Rochelle (France). (2022年5月)
  4. “Decarboxylative metal-free synthesis of aryl difluorocarbonyl compounds using TMP iodonium(III) salts” 共同発表, CNRS, ISGC 2022, La Rochelle (France). (2022年5月)

2021年

論文
  1. K. Kikushima, K. Matsuki, Y. Yoneda, T. Menjo, K. Kaneko, T. Hanasaki, T. Dohi, Polyfluoroarene-capped thiophene derivatives via fluoride-catalyzed nucleophilic aromatic substitution. Heterocycles, 2021, 103(2), 878-892. (Prof. Kita's Special Issue)
  2. K. Kikushima, H. Koyama, K. Kodama, T. Dohi, Nucleophilic aromatic substitution of polyfluoroarene to access highly functionalized 10-phenylphenothiazine derivatives. Molecules, 2021, 26(5), 1365-1378. (Special Issue: 25th Anniversary of Molecules - Recent Advances in Organic Synthesis)
  3. T. Shoji, K. Fukushima, T. Menjo, Y. Yamada, T. Hanasaki, K. Kikushima, N. Takenaga, T. Dohi, Triflimide-promoted nucleophilic C-arylation of halopurines to access N7-substituted purine biaryls. Chem. Pharm. Bull., 2021, 69(9), 886-891.
  4. H. Sasa, K. Mori, K. Kikushima, Y. Kita, T. Dohi, μ-Oxo hypervalent iodine-catalyzed oxidative C-H amination for synthesis of benzolactam derivatives. Chem. Pharm. Bull, 2021, in press.
総説
  1. K. Kikushima, R. Kumar, T. Dohi, Progress in [18F]fluorination by using aryliodonium(III) compounds and application for PET tracer syntheses. Mini Rev. Org. Chem., 2020, 18(2), 173-195. (Special Issue: Hypervalent Iodine in Organic Synthesis) Editor's Choice Article
学会発表(国内)
  1. 「ジアリールヨードニウム(III)塩を用いたフェノール性水酸基の選択的C-O結合形成反応」、共同発表、日本化学会第101春季年会 (2021年3月)
  2. 「遷移金属触媒を用いない含フッ素アリール化チオフェン誘導体の合成」、共同発表、日本化学会第101春季年会 (2021年3月)
  3. 「遷移金属触媒を用いない含フッ素フェニルフェノチアジン誘導体の合成」、共同発表、日本化学会第101春季年会 (2021年3月)
  4. 「オルト置換フェニル基をダミーリガンドとするジアリールヨードニウム塩を用いた選択的ヒドロキシ化反応」、共同発表、日本薬学会第141春季年会 (2021年3月)
  5. 「トリメトキシフェニル (TMP) ヨードニウム(III)アセタートを用いるフェノール類のメタルフリーO-アリール化反応」、共同発表、日本薬学会第141春季年会 (2021年3月)  (学生優秀発表賞)
  6. 「芳香族求核置換反応を活用するチオフェン誘導体のポリフルオロアリール化反応」、共同発表、日本薬学会第141春季年会 (2021年3月)
  7. 「芳香族求核置換反応を用いた含フッ素フェニルフェノチアジン誘導体の合成」、共同発表、日本薬学会第141春季年会 (2021年3月)
  8. 「SNAr反応を利用したプリン骨格を有する新規ビアリール化合物の合成」、共同発表、第118回有機合成シンポジウム (2021年6月)
  9. 「芳香族求核置換反応を活用する多置換フェニルフェノチアジン誘導体の合成」、共同発表、第118回有機合成シンポジウム (2021年6月)
  10. 「トリメトキシフェニルヨードニウム(III)アセタートを用いたジアリールエーテルの効率的合成法」、共同発表、第10回JACI/GSCシンポジウム、神戸 (2021年6月) (GSCポスター賞)
  11. 「超原子価ヨウ素触媒を用いた脱芳香族スピロラクタム化反応:電解反応への展開」、共同発表、第10回JACI/GSCシンポジウム、神戸 (2021年6月)
  12. 「有機光触媒として作用するフェニルフェノチアジン誘導体のメタルフリー合成」、共同発表、第10回JACI/GSCシンポジウム、神戸 (2021年6月)
  13. 「高反応性トリメトキシフェニルヨードニウム塩によるフェノール類の効率的O-アリール化反応」、共同発表、第41回 有機合成若手セミナー、オンライン (2021年8月) (優秀研究発表賞)
  14. 「Aryl(TMP)iodonium acetate as a chemospecific aryl transfer reagent to sulfonamides」、共同発表、第71回 日本薬学会関西支部大会、近畿大学 (2021年10月)
  15. 「フルオロカルボン酸類とジアリールヨードニウム塩の反応による含フッ素化合物の新規合成法」、共同発表、第71回 日本薬学会関西支部大会、近畿大学 (2021年10月)
  16. 「ジアリールヨードニウム塩を用いる含フッ素βーケト酸誘導体の脱炭酸型アリール化反応」、共同発表、第71回 日本薬学会関西支部大会、近畿大学 (2021年10月)
  17. 「ジアリールヨードニウム塩を用いたベンズアミド類のN-及びO-アリール化反応」、共同発表、第71回 日本薬学会関西支部大会、近畿大学 (2021年10月)
  18. 「化学的および電解酸化条件による超原子価ヨウ素触媒脱芳香族スピロラクタム化反応」、共同発表、第54回 酸化反応討論会、東北大学 (2021年10月)
  19. 「高反応性ジアリールヨードニウム塩を用いた効率的O-アリール化反応」、共同発表、第119回 有機合成シンポジウム、オンライン (2021年11月)
  20. 「TMPーヨードニウム塩を用いるジフルオロ酢酸誘導体のアリール化反応」、共同発表、第119回 有機合成シンポジウム、オンライン (2021年11月)
学会発表(国際)
  1. “Efficient arylation of oxygen nucleophiles through diaryliodonium(III) intermediates” 共同発表, CSJ, Pacifichem 2021, Hawaii (online). (2021年12月)
  2. “Efficient synthesis of diaryl ethers using trimethoxyphenyl (TMP) diaryliodonium(III) acetates” 共同発表, CSJ, Pacifichem 2021, Hawaii (online). (2021年12月)
  3. “Selective arylation using diaryliodonium(III) salts bearing ortho-substituted dummy aryl ligand” 共同発表, CSJ, Pacifichem 2021, Hawaii (online). (2021年12月)
  4. “Aryl phenothiazine derivatives through nucleophilic aromatic substitution toward polyfluoroarenes” 共同発表, CSJ, Pacifichem 2021, Hawaii (online). (2021年12月)
  5. “Anodically generated μ-oxo hypervalent iodine catalyst for oxidative dearomatizing reaction” 共同発表, CSJ, Pacifichem 2021, Hawaii (online). (2021年12月)
  6. “Synthesis of new uracil derivatives through the generation of “uracilyne”” 共同発表, CSJ, Pacifichem 2021, Hawaii (online). (2021年12月)

2020年

論文
  1. H. China, K. Tanihara, H. Sasa, K. Kikushima, T. Dohi, Regiodivergent oxygenations of alkoxyarenes by new hypervalent iodine/Oxone system. Catal. Today 2020, 348, 2-8. (Special Issue for Invited Contributors in 1st International Conference on Applied Catalysis & Chemical Engineering)
  2. H. China, H. Yatabe, N. Kageyama, M. Fujitake, K. Kikushima, T. Dohi, New syntheses of haloketo acid methyl esters and their transformation to halolactones by reductive cyclizations. Russ. Chem. Bull., 2020, 69(9), 1804-1810. (150th Mendeleev Special Issue)
  3. K. Komiyama, S. Kobayashi, T. Shoji, K. Kikushima, T. Dohi, Y. Kita, Practical synthesis of diaryliodonium(III) triflates using ArI(OAc)2/TfOH/CH3CN reaction system. Russ. Chem. Bull., 2020, 69(12), 2328—2332. (150th Mendeleev Special Issue)
  4. K. Kikushima, Y. Etou, R. Kamura, I. Takeda, H. Ito, M. Ohashi, S. Ogoshi, Direct transformation of tetrafluoroethylene to trifluorovinylzinc via sp2 C-F bond activation. Org. Lett., 2020, 22(20), 8167-8172.
総説
  1. H. China, K. Kikushima, R. Kumar, T. Dohi, Halogen-induced controllable cyclizations as diverse heterocycle synthetic strategy. Molecules 2020, 25(24), 6007-6040. (Special Issue: Halogen-Controlled Synthesis of Useful Organic Molecules)
学会発表(国内)
  1. 「銀触媒によるジアリールヨードニウム塩と含フッ素カルボン酸塩の選択的カップリング反応」、共同発表、日本化学会第100春季年会、千葉・東京理科大学 (2020年3月)
  2. 「トリフルオロメトキシフェニル基を有するジアリールヨードニウム塩の銀触媒リガンドカップリング」、共同発表、日本化学会第100春季年会、千葉・東京理科大学 (2020年3月)
  3. 「環状ヨードニウム塩の生成を利用した触媒反応:p-キノン類の選択的合成」、共同発表、日本薬学会第140年会、京都・京都国際会館 (2020年3月)
  4. 「2ーヨードソ安息香酸およびその誘導体の効率的合成」、共同発表、第9回JACI/GSCシンポジウム、神戸 (2020年6月)
  5. 「TMPーヨードニウム(III)塩を用いるフェノール類の効率的Oーアリール化反応」、共同発表、第9回JACI/GSCシンポジウム、神戸 (2020年6月)
  6. 「オルトトリフルオロメトキシフェニル基をダミーリガンドとするジアリールヨードニウム塩の選択的ヒドロキシ化反応」、共同発表、第70回 日本薬学会関西支部大会、立命館大学 (2020年10月)
  7. 「ポリフルオロアレーンとフェノチアジンを用いた芳香族求核置換反応によるPTH誘導体の合成」、共同発表、第10回 CSJ化学フェスタ2020、日本化学会 (2020年10月)
  8. 「オルトトリフルオロメトキシフェニル基をダミーリガンドとするジアリールヨードニウム塩の反応」、共同発表、第10回 CSJ化学フェスタ2020、日本化学会 (2020年10月)
  9. 「ポリフルオロアレーンの芳香族求核置換反応を経る含フッ素フェニルフェノチアジン誘導体の合成」、共同発表、第43回 フッ素化学討論会、日本フッ素化学会 (2020年10月)
解説
  1. 菊嶌孝太郎,「高温高圧でバラバラに!」化学, 化学同人, 2020, 75, 62.

2019年

論文
  1. N. Takenaga, T. Shoji, T. Menjo, A. Hirai, S. Ueda, K. Kikushima, T. Hanasaki, T. Dohi, Nucleophilic arylation of halopurines facilitated by Bronsted acid in fluoroalcohol. Molecules 2019, 24(21), 3812-3821. (Modern Strategies for Heterocycle Synthesis)
  2. H. China, D. Koseki, K. Samura, K. Kikushima, Y. In, T. Dohi, Dataset on synthesis and crystallographic structure of phenyl(TMP)iodonium(III) acetate. Data Brief 2019, 25, 104063.
総説
  1. K. Kikushima, H. China, T. Dohi, Asymmetric construction of heterocycles via dearomative coupling and addition reactions of phenol and aniline derivatives. Heterocycles 2019, 98, 1489-1511. (Invited Review)
  2. T. Moriuchi, K. Kikushima, ハロゲン化物塩をハロゲン源とする酸化的ハロゲン化反応 有機合成化学協会誌 2019, 77, 227-235.
学会発表(国内)
  1. 「新規C–Hラクトン化反応を用いたtrans-γ-ブチロラクトン誘導体の合成」、共同発表、日本薬学会第139年会、千葉・幕張メッセ (2019年3月)
  2. 「ジアリールヨードニウム塩の銀触媒リガンドカップリングを経るトリフルオロアセトキシ基導入反応」、共同発表、第9回 フッ素化学若手の会、福井県・あわら温泉清風荘 (2019年9月)
  3. 「リン酸塩を用いたジクロロ-1,3-シクロヘキサジオンのLieben型開環反応」、共同発表、第69回 日本薬学会関西支部大会・総会、兵庫県・神戸薬科大学 (2019年10月)
  4. 「環状ヨードニウム塩の生成を利用したp-キノン類の選択的合成法」、共同発表、第69回 日本薬学会関西支部大会・総会、兵庫県・神戸薬科大学 (2019年10月)
  5. 「核酸塩基と芳香族求核種との酸触媒カップリング反応」、共同発表、第69回 日本薬学会関西支部大会・総会、兵庫県・神戸薬科大学 (2019年10月)
  6. 「有機ヨウ素触媒-オキソン反応系によるアルコキシアレーン類の酸化反応-p-キノン類の選択的合成-」、共同発表、第52回 酸化反応討論会、奈良県・奈良女子大学 (2019年11月)
  7. 「ジアリールヨドニウム塩の銀触媒リガンドカップリングを経る含フッ素カルボキシ基導入反応」、共同発表、第42回 フッ素化学討論会、兵庫県・神戸大学 (2019年11月)
学会発表(国際)
  1. “Aryl trifluoroacetoxylation via catalytic ligand transfer of diaryliodonium(III) salts” 共同発表, 26th International symposium: Synthesis in Organic Chemistry, Cambridge. (2019年7月)
  2. “Selective synthesis of cyclic organoiodine(III) without contamination of hazardous pentavalent compound” 共同発表, XXI Mendeleev Congress on General and Applied Chemistry, St. Petersburg. (2019年9月)
  3. “Synthesis of aryl esters through accelerated ligand coupling of diaryliodonium(III) salts” 共同発表, 27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress, Kyoto. (2019年9月)
  4. “Selective p-quinone formation through aryl iodonium(III) intermediate” 共同発表, International Conference "Catalysis and Organic Synthesis" (ICCOS2019), Moscow. (2019年9月)
解説
  1. 菊嶌孝太郎,「Transformation of perfluoro compounds」化学工業, 化学工業社, 2019, 78, 600-608.

2018年

学会発表(国内)
  1. 「ハロゲン原子制御型C–Hラクトン化反応の開発-trans-ハロアシルラクトンの合成と誘導化-」、共同発表、第68回 日本薬学会近畿支部大会・総会、姫路・姫路獨協大学 (2018年10月)
  2. 「ハロゲン原子制御型立体選択的C-Hラクトン化反応の開発」、共同発表、第38回有機合成若手セミナー、兵庫・関西学院大学 (2018年8月)

2018年までの業績

論文
  1. M. Ohashi, N. Ishida, K. Ando, Y. Hashimoto, A. Shigaki, K. Kikushima, S. Ogoshi, CuI-catalyzed pentafluoroethylation of aryl iodides in the presence of tetrafluoroethylene and cesium fluoride: Determining the route to the key pentafluoroethyl CuI intermediate. Chem.-Eur. J. 2018, 24, 9794-9798.
  2. K. Kikushima, M. Grellier, M. Ohashi, S. Ogoshi, Transition-metal-free catalytic hydrodefluorination of polyfluoroarenes by concerted nucleophilic aromatic substitution with a hydrosilicate. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 16191-16196.
  3. M. Ohashi, T. Adachi, N. Ishida, K. Kikushima, S. Ogoshi, Synthesis and reactivity of fluoroalkyl copper complexes by the oxycupration of tetrafluoroethylene. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 11911-11915.
  4. K. Kikushima, H. Sakaguchi, H. Saijo, M. Ohashi, S. Ogoshi, Copper-mediated one-pot synthesis of trifluorostyrene derivatives from tetrafluoroethylene and arylboronate. Chem. Lett. 2015, 44, 1019-1021.
  5. M. Ohashi, H. Shirataki, K. Kikushima, S. Ogoshi, Nickel-catalyzed formation of fluorine-containing ketones via the selective cross-trimerization reaction of tetrafluoroethylene, ethylene, and aldehydes. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6496-6499.
  6. M. Ohashi, T. Kawashima, T. Taniguchi, K. Kikushima, S. Ogoshi, 2,2,3,3-Tetrafluoronickelacyclopentanes generated via the oxidative cyclization of tetrafluoroethylene and simple alkenes: A key intermediate in nickel-catalyzed C-C bond-forming reactions. Organometallics 2015, 34, 1604-1607.
  7. R. Doi, K. Kikushima, M. Ohashi, S. Ogoshi, Synthesis, characterization, and unique catalytic activities of a fluorinated nickel enolate. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3276-3282.
  8. K. Kikushima, Y. Nishina, Synthesis of 2-arylphenol derivatives through a one-pot Suzuki-Miyaura coupling/dehydrogenative aromatization sequence with Pd/C catalysis. Eur. J. Org. Chem. 2015, 5864-5868.
  9. J. C. Holder, E. D. Goodman, K. Kikushima, M. Gatti, A. N. Marziale, B. M. Stoltz, Synthesis of diverse β-quaternary ketones via palladium-catalyzed asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to cyclic enones. Tetrahedron 2015, 71, 5781-5792.
  10. K. Kikushima, Y. Nishina, Copper-catalyzed oxidative aromatization of 2-cyclohexen-1-ones to phenols in the presence of catalytic hydrogen bromide under molecular oxygen. RSC Adv. 2013, 3, 20150-20156.
  11. Y. Nishina, B. Ohtani, K. Kikushima, Bromination of hydrocarbons with CBr4, initiated by light-emitting diode irradiation. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1663-1667.
  12. J. C. Holder, L. Zou, A. N. Marziale, P. Liu, Y. Lan, M. Gatti, K. Kikushima, K. N. Houk, B. M. Stoltz, Mechanism and enantioselectivity in palladium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to β substituted cyclic enones: Insights from computation and experiment. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14996-15007.
  13. K. Kikushima, J. C. Holder, M. B. Gatti, B. M. Stoltz, Palladium-catalyzed asymmetric conjugate addition of arylboronic acids to five-, six-, and seven-membered β-substituted cyclic enones: enantioselective construction of all-carbon quaternary stereocenters. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6902-6905.
  14. K. Kikushima, T. Moriuchi, T. Hirao, Vanadium-catalyzed oxidative bromination promoted by Bronsted acid or Lewis acid. Tetrahedron 2010, 66, 6906-6911.
  15. K. Kikushima, T. Moriuchi, T. Hirao, Oxidative bromination reaction using vanadium catalyst and aluminum halide under molecular oxygen. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 340-342.
  16. T. Moriuchi, K. Kikushima, T. Kajikawa, T. Hirao, Vanadium-catalyzed oxidative aromatization of 2-cyclohexenones under molecular oxygen. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7385-7387.
  17. K. Kikushima, T. Moriuchi, T. Hirao, Vanadium-catalyzed oxidative bromination under atmospheric oxygen. Chem.-Asian J. 2009, 4, 1213-1216.
  18. T. Moriuchi, M. Yamaguchi, K. Kikushima, T. Hirao, An efficient vanadium-catalyzed bromination reaction. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2667-2670.
解説
  1. K. Kikushima, Transition metal-mediated or -catalyzed nucleophilic fluorination for aryl fluorides with metal fluoride salts. 有機合成化学協会誌 2015, 73, 80-81.
その他の研究業績(2018年以前)については http://research-db.ritsumei.ac.jp/Profiles/141/0014061/theses1.html を参照

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